Согласно древнему Преданию Церкви святой Апостол Андрей Первозванный, путешествуя с христианской проповедью в земли скифов, благословил гористый берег Днепра, обратившись к своим ученикам со словами: «Видите ли горы сия? Яко на сих горах возсияет благодать Божия, и град велик имать быти, и церкви многи имать Бог воздвигнути». Так, вместе с первыми храмами Киевской Руси, лаврская обитель стала исполнением пророческих слов Апостола.
В 1051 г. в стольном граде Киеве во время княжения Ярослава Мудрого и митрополичьего служения святого Илариона, Промыслом Божиим, начала свое существование Киево-Печерская Лавра. Чудесным повелением Царицы Небесной, явившейся в видении духовнику преподобного Антония игумену Есфигменского монастыря Феоктисту на далекой Афонской Горе и благословением самого преподобного Антония была устроена обитель, ставшая неисчерпаемым источником благодатной молитвы.
Скоро высокий духовный подвиг преподобного Антония стал широко известен и привлек горожан, приходивших к нему за благословением и духовными советами. Частыми посетителями пещерного монастыря становятся князь Изяслав, сын Ярослава Мудрого, и киевская знать, пожертвовавшие средства на постройку наземного храма и келий, когда пещеры стали тесны для быстро растущего числа братии. Случилось это около 1062 г.: преподобный Антоний поставил первым игуменом преподобного Варлаама, а сам удалился на сорок лет в отдаленную пещеру.
После перевода преподобного Варлаама настоятелем в построенный князем Изяславом Свято-Дмитриевский монастырь, преподобный Антоний благословляет на игуменство преподобного Феодосия (†1074) — как самого кроткого, смиренного и послушного. Когда в монастыре было уже около 100 монахов, преподобный Феодосий послал одного из иноков в Константинополь к скопцу Ефрему, чтобы переписать Студийских устав и принести его в Киев. Задание было выполнено. В это же время в Киев прибыл митрополит Георгий, и с ним — один из иноков Студийского монастыря Михаил, сопровождавший его и передавший монастырю монашеский устав. На основании этих двух вариантов и был создан устав Печерского монастыря. Этот общежительный устав впоследствии принимают все монастыри Киевской Руси.
Важным событием в жизни Киево-Печерского монастыря стали закладка и построение храма Успения Божией Матери. Церковь создавалась 15 лет греческими зодчими и иконописцами и была освящена в 1089 году митрополитом Иоанном. В росписи также участвовал преподобный Алипий, который считается родоначальником особенного, отличного от греческого, иконописного искусства. В 1091 г. в храме были положены мощи преподобного Феодосия. Преподобный Антоний, согласно его завещанию, был погребен под спудом в Ближних пещерах.
Укрепляя первых печерских иноков и назидая на их примере всю Русь, не так давно принявшую Святое Крещение, Господь явил в Лавре множество чудес и знамений. Сила подвигов и молитв преподобных печерских изумляла их современников и все последующие поколения верующих.
Монахи Киево-Печерской обители и, в первую очередь затворники, отличались нравственностью и подвижничеством. Это привлекало в Лавру образованных и знатных людей. Монастырь стал своеобразной академией православных иерархов. До начала XIII века из числа его иноков в разные пределы Киевской Руси было назначено 50 епископов.
Многие печерские иноки становились миссионерами и отправлялись проповедовать христианство в те области Руси, где население исповедовало язычество. Так, преподобный Евстратий Постник в 1096 г. был взят в плен половцами, продан иудеям и замучен за проповедь христианства; преподобный Кукша и его ученик Иоанн, крестившие вятичей, также были замучены; преподобный Никон Сухой склонил к христианству одного из знатных половцев с семьей. Часто проповеди монахов и обращения их к князьям были направлены против раздиравших Киевскую Русь усобиц, призывали к сохранению целостности великокняжеской власти и порядка наследования княжеского престола представителями киевской династии.
С Киево-Печерским монастырем связано летописание. Первым известным летописцем был преподобный Никон, игумен Печерского монастыря. Автором Печерской летописи считается преподобный Нестор Летописец, около 1113 г. окончивший свою гениальную «Повесть временных лет». В первой четверти XIII в. в монастыре было создано уникальное произведение — «Киево-Печерский Патерик», основу которого составили рассказы инока Поликарпа, а также послания Симона, епископа Владимиро-Суздальского.
Играя значительную роль в объединении восточнославянских земель, являясь духовным, социальным, культурным и просветительским центром, Печерская обитель пользовалась заслуженной славой не только на Руси, но и в Польше, Армении, Византии, Болгарии и других странах.